si no vas a usar el index de cada botón para algo en particular podés agregar un handler para cada item dentro del ToolStrip como si de un control independiente se tratara y así solo agregás el handler y programás lo que va a hacer.
o podés también en el evento ItemClicked del ToolStrip saber el al que item que haz hecho clik pero medio de su nombre o el texto que tiene, algo como:
Private Sub ToolStrip1_ItemClicked(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.Windows.Forms.ToolStripItemClickedEventArgs)_
Handles ToolStrip1.ItemClicked
Select Case e.ClickedItem.Name
Case "NombreItem1"
Case "NombreItem2"
Case "NombreItem3"
Case "NombreItem4"
Case "NombreItem5"
End Select
End Sub