Los checkbox se utilizan cuando se puede elegir una o mas opciones, en tu caso, es SI o NO, entonces mejor utilizar un radio.
Para guardar el contenido del radio en la db, obivamente debes usar un formulario, por ejemplo:
<form method="post" action="somephppage.php">
<span>SI:</span>
<input type="radio" name="entregar" value="SI">
<br>
<span>NO:</span>
<input type="radio" name="entregar" value="NO">
<br>
<input type="submit" name="enviar" value="Enviar datos">
</form>
Acuerdate de poner un value en los radios y un mismo name. Luego con PHP, mediante el array super global $_POST, que es el que PHP utiliza para almacernar las cosas que se envian al server, mediante method POST, te fijas que opcion fue seleccionada
<?php
if( isset( $_POST['enviar'] ) ) { $entregar = $_POST['entregar'];
// hacer codigo necesario para insertarlo en la DB
}
?>
Yendo a tu duda que tipo de datos usar en la db, yo pernsonalmente no uso boolean, porque es 0 o 1, y no es muy informativo, en mi caso yo utilizo el tipo de dato de ENUM, que es un golazo, por ejemplo:
CREATE TABLE test_radios
( radio_value ENUM( 'SI', 'NO' ) NOT NULL )
;
INSERT INTO test_radios VALUES( 'SI' ), ('NO'), ('SI'), ('SI'), ('NO');
ENUM es como un array, que restricciona que tal columna solo acepte valores que tu especificas cuando declaras la columna. De todas formas, veo que te falta conocimiento de html que es el primer paso para encarar cualquier desarrollo web, en cuanto a php te recomiento el libro, PHP for absolute beginners de Apress, es muy bueno.