que tal ftcontreras,
mucho por no decir todo, va a depender de como estas guardando los datos.
lo natural es que estés usando una base de datos mysql. si es así, lo que requieres es bastante simple.
dentro del query que se esta enviando a mysql para buscar los datos se debe especificar la fecha de entrada y la fecha de salida.
ejemplo como indicas debe existir una tabla que tenga las siguientes datos. "fecha_entrada" y "fecha_salida"
si tuviéramos 3 usuarios uno que entrara a el 9 otro el 10 otro el 11 y los mismos salieran el 20, 21, 22 respectivamente nos quedaría algo así.
usuario fecha_entrada fecha salida
juan 9 20
pepe 10 21
julio 11 22
entonces el sql seria algo asi
select usuario from tabla where fecha_entrada >= 9 and fecha_salida <=22