Hola:
En mi caso tuve un datagrid al cual tenía que reducirle los caracteres a máximo 145 en una columna, creo que podrías hacerlo de la misma manera para que muestre SI o NO. Es la Siguiente.
La columna que quería que corte el texto a 145 caracteres (en tu caso la que quieres que muestre SI o NO) la declaro como columna Plantilla (haciendo click derecho al datagrid, click en la opción Generador de Propiedades).
Luego creo un método llamado ResumenDescripción,al cual le paso un string como parámetro y devuelve el string reducido.
Luego, en el código HTML busco la columna Plantilla y colo el siguiente código:
<asp:TemplateColumn SortExpression="SACP" HeaderText="SACP">
<ItemTemplate>
<%# ResumenDescripcion(DataBinder.Eval(Container.DataItem,"SACP").ToString()) %>
</ItemTemplate>
</asp:TemplateColumn>
Eso es todo. tu puedes crear un metodo para que si es true ponga Si, caso contrario NO. No se si el if se puede hacer directamente ahí dentro