Depende tambien del lenguaje del que vengas por ejemplo si vienes de C++ te sera mas facil PHP, si vienes de Java obiamente extenderas tus conocimientos a JSP, y si vienes de VB, C++, JScript, Java, etc.. .NET soporta todos estos lenguajes en el Framework...
Ahora otro factor seria si lo quieres aprender con fines didacticos o para conseguir trabajo, si fuera la segunda opcion tendrias que evaluar en tu medio que se usa mas? por ejemplo a mi me fascina .NET pero en mi pais esta tecnologia recien esta siendo implementada y Java esta pisando un poco mas fuerte, pero tengo mucha fe en .NET
Salu2
P.D. Obiamente estamos hablando de lenguajes para entorno Web
