Muy buena pregunta.
Yo tambien he visto eso que tu dices.
Y para poder hacer eso, lo que se hace es un programa que hace una solicitud a hotmail una vez que has dado tu nombre de usuario y contraseña. ¿Cómo lo hace?, especificamente no lo se, pero si quieres puedes revisar el proyecto
amsn el cual es un programa como el messenger pero para linux, te descargas el programa y ahi esta el codigo en tcl/tk y puedes ver como le hacen para establecer la conexión, o tambien puedes buscar en los manuales de desarrollo. En si ahi tienes un buen de infirmación para lo que tu quieres.
Espero te sea útil.
Hasta luego