1) Estas empujando el contenido de la direccion 0x100 en la pila. push word ptr [0100h]. Por eso dice esto:
0CEB:0100 FF360001 PUSH [0100]
DS:0100=36FF Y lo podes ver despues en la misma pila:
0CEB:FFE0 00 00 00 00 00 00 04 01-EB 0C 25 07
FF 36 00 00 ..........%..6..
Si queres empujar el numero 100 en decimal ensambla:
2) Estas confundiendo la pila con el codigo, push word ptr [100] ocupa 4 bytes en codigo maquina, podes comprobarlo asi:
-u 100
0CEB:0100
FF360001 PUSH [0100]
Por eso despues de ejecutar esa instruccion pasa de 0100h a 0104h.