bueno, yo trabajo con linux y eso que cuentas no me ha pasado, veamos, ¿Que servidor ocupas para tus aplicaciones?, pk no solamente existe el tomcat, esta tambien el orion entre otros, es raro el error que describes, al menos no me ha pasado, aunque se me ocurre que podría ser algo relacionado con las librerías de etiquetas, las tld, pero supongo que eso no lo manejarás ¿O si?, porque de ser el caso de que si, deberías fijarte bien que es lo que ocurre, puede que tengas por ahí alguna función que te esté convirtiendo los path en algo no correspondiente..
Si no es eso, intenta compilar los servlet bajo linux y trabaja ocupando package, ya que es mejor de esa forma y mas segura, ah y la forma de llamar a un servlet en el caso del tomcat y usando package es similar a la forma de usar una aplicación java normal
http://localhost:8080/sitio/servlet/saa.servlet
suponiendo que "sitio" es la aplicación web y "saa" es el package, espero haberte dado a entender, el problema no creo que se presente en la copia de archivos de windows a linux, pues java maneja formato unix para sus clases, al menos de eso me he dado cuenta al editar los archivos en el vim... Bueno, cuentanos como te fue y veremos en que más podemos ayudarte.. Chiabela.