Hola.
A mi me ocurre a veces también lo que mencionas. No sé por qué, muchas veces no se conecta al emulador para transmitir el programa. Finalmente opté por tener siempre abierto el emulador y configurarlo para que tomara como tarjeta de memoria el directorio en donde se compila. De esta manera puedo hacer clic sobre el ejecutable con el explorador de archivos.
En cuanto a depurar, uso un sistema de log y examino los resultados tras la ejecución.
Un saludo.
Ruben3d