SoloCodigo

Hola, yo suelo enviar mails cifados con outlook express con un ceritificado emitido por mi empresa.

Nunca he tenido ningun problema con los ficheros adjuntos, uso el outlook express que viene por defecto en XP. y usando la opción firmar dcuando estoy editando el correo (incluso existe un icono firmar). Supongo que antes has instalado el certificado y lo has seleccionado en las opciones de outlook (normalmente viene ya por defecto si solo tienes uno instalado)

Solo puedo aconsejarte que revises si tu certificado permite la firma y si las cuantas de correo coinciden.

Así todo, si solo lo firmas el destinatario debería como mínimo poder ver el mensaje aunque no confiara.

Creo que algunas versines de outlook tenían algunos problemas verificando las firmas. Pero tengo entendidas que solo las primeras, con el 2000 ya ebería estar resuelto.
Siento no servirte mucho de ayuda