Es un lio lo que pretendes hacer.
Se puede hacer pero el codigo es tan engorroso que mejor trata de usar el Activex que viene con el Acrobat para leer el documento directamente desde la ventana en VB.
Si te intereza saber como hacerlo de la manera "manual":
Primero tenes que buscar la ventana con FindWindow (De la API de win) para Obtener el Handle de la ventana del Acrobat, luego de eso tendras que esperar uuna X cantidad de tiempo a que aparezaca el cuadro de texto (o Probar de usar Findwindow en busca de la ventana esa) con la peticion de passwords.
Dps de eso con SendKeys (No me acuerdo si se podia con este) tratar de enviarle uno por uno las letras de la pass y el enter.
Si no podes usar SendKEys, tenes que usar la funcion SendCommand (creo que era asi, es de la API) para poder enviar las teclas.
slds.