Hola diegomarpla.
Tal vez me equivoque, pero... el problema está en que el control PictureBox sólo acepta ciertos formatos de imagen.
Supongo que cuando hablas de imágenes de gran calidad, hablas de archivos en formato TIFF, cuya imagen no puede ser representada en un control PictureBox. Si esto es así, imagino que para cargarlas en el PictureBox, guardarás las imágenes en otro formato... no sé por qué ( o sí), pero me dá que las estás guardando como .jpg.
Si haces esto, no le des más vueltas, la compresión jpeg es un tipo de compresión con perdidas y cada vez que guardes la imagen perderá calidad.
Guarda las imágenes como .bmp sin ningún tipo de compresión (aunque seguramente ocupen una barbaridad) y verás que la calidad no varía.
Otra posible solución pasa por usar algún otro OCX para visualizar las imágenes (si no tienes wXP, puedes usar ImageEdit.Ocx que viene con el SO, pero cuando quieras usar tu aplicación en wXp, te llevarás una desagradable sorpresa).
Te repito que no sé si este supuesto que he hecho es tu caso, si no lo és, tal vez podrías especificar un poco más.
Suerte.