Hola
Para colocar una casilla de verificación o cualquier otro control en una posición dada de un DbGrid, debes crear estos controles en tiempo de ejecución y situarlos en la posición adecuada, asignandole los valores.
Si quieres un ejemplo, puedes bajarte una demo donde aparece una lista en una celda de un DbGrid para toda una columna.
La dirección es
www.islaprogramacion.com en el apartado demos la encontrarás.
Saludos.