Desde el punto de vista del diseño, uno OO sera mucho mas "ordenado" que uno procedimental.
Teoricamente, en proyectos pequeños, un programa hecho en C (prog. procedimental) sera mas pequeño y eficiente que uno echo en C++ (objetos).
Personalmete creo que con la potencia de los equipos actuales, todo será cuestion de comodidad, si te gusta C programaras con Win32 directamente, si no podes usar algun framework como las MFC, OWL, .NET o JAVA.