Mira esto
menu.Items(1).Text = "Fecha :" & DateAndTime.DateString() & " Hora: " & (TimeOfDay())
Donde menu es el statusstrip y le agrege un label que es el item con el index 1
Talvez te sirva de ejemplo
Pd.
Si quieres que el reloj este en curso pones un timer y dentro del timer le agregas este codigo
Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick
menu.Items(1).Text = " Hora: " & (TimeOfDay())
End Sub
obviamente agreagas otro item al statusstrip