Allegro no soporta fuentes Truetype por defecto, para poder usarlas necesitas alguna biblioteca adiciona, como AllegroFont o AllegTTF. Si usas Dev-C++, en devpaks.org está disponible un paquete de AllegroFont.
Sobre la necesidad de incluir la fuente Arial en tu proyecto, el único detalle es que debes conocer el directorio en el que se encuentra el archivo de la fuente, porque debes usarlo como parámetro para la función que cargará la fuente. En Windows las fuentes normalmente se instalan en c:WindowsFonts, y si, la fuente Arial viene instalada por defecto en Windows por lo que, en teoría, todos deberían tenerla.