Fácil, si quieres checar todos puedes usar un for each o un for según mejor se te acomode.....
con un for seria algo así:
//SUPONIENDO QUE TU COLUMNA DEL CHECK ESTA UBICADA EN LA POSICIÓN CERO ASÍ QUEDARIA.
for(int i=0; i<TuDataGrid.RowCount -1;i++)
{
if( (Boolean)TuDataGrid.Rows
.Cells[0].Value == true )
{
//Tu código aquí
}
else
{
//Tu código aquí
}
}
// CON UN FOR EACH, DE IGUAL MANERA SUPONEMOS QUE EL CHECK LIST ESTA EN LA POSICIÓN CERO.
foreach (DataGridViewRow dr in TuDataGrid.Rows)
{
if( (Boolean)dr.Cells[0].Value == true)
{
//Tu código aquí
}
else
{
//Tu código aquí
}
}
Espero te sirva saludos! 
