Deberías repasar conceptos básicos del lenguaje antes de hacer nada.
& se usa para concatenar cadenas de caracteres y no como "Y" lógico. Para eso se usa
And. Además, Bandera es booleano, no necesitas compararlo con True. Él mismo es True or False y te vale como condición. Es decir tu IF quedaría tal que
If LstJugadores.Text <> LstAlineacion.List(i) And Bandera Then
Y esto es sólo la punta del iceberg de tu código, que realmente no hay por donde cogerlo. Por ejemplo, una vez que pones Bandera a False, ya no se vuelve a poner a True en ningún lugar, con lo cual el If no volvera a ser True jamás hasta el final del bucle.
Yo que tú me lo pensaría bien primero y volvería a escribirlo. Y definitivamente te recomiendo que cojas un buen libro sobre VB6 y te lo leas primero antes de nada.
Saludos