Bueno, para hacer eso necesitas de un medio persistente para almacenar el estado del programa (un archivo de texto, por ejemplo) y en ese medio guardas la última fecha en que se ejecutó el programa. Me explico:
1. Verificas la fecha contenida en un archivo. Si no existe, notifica que es primera vez que ejecutas el programa y pasa al paso 3.
2. Obtienes la fecha en que se ejecuta el programa, haces el cálculo de los días que han pasado y lo notificas.
3. Guardas la fecha que obtuviste en el archivo, reemplazando la anterior.
Espero que te sirva de ayuda
