Hola ems_oviedo, mira, este es un código en el que utilicé el toolbar, está compuesto de 3 botones que son nuevo, guardar e imprimir, espero te sea de utilidad:
Private Sub tbotones_ButtonClick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.Windows.Forms.ToolBarButtonClickEventArgs) Handles tbotones.ButtonClick
Select Case tbotones.Buttons.IndexOf(e.Button)
Case 0
tnombre.Enabled = True
tpaterno.Enabled = True
tmaterno.Enabled = True
rm.Enabled = True
rf.Enabled = True
dnacimiento.Enabled = True
tedad.Enabled = True
tcurp.Enabled = True
tgrado.Enabled = True
tgrupo.Enabled = True
cnacimiento.Enabled = True
cnacimiento.Checked = False
cprimaria.Enabled = True
cprimaria.Checked = False
cfotografias.Enabled = True
cfotografias.Checked = False
cconducta.Enabled = True
cconducta.Checked = False
csalud.Enabled = True
csalud.Checked = False
cparcial.Enabled = True
cparcial.Checked = False
tcalle.Enabled = True
tcolonia.Enabled = True
tnumero.Enabled = True
tdelegacion.Enabled = True
tmunicipio.Enabled = True
testado.Enabled = True
tcodigopostal.Enabled = True
tprocedencia.Enabled = True
tpadre.Enabled = True
tparticular.Enabled = True
tmovil.Enabled = True
toficina.Enabled = True
temail.Enabled = True
tsanguineo.Enabled = True
tmedico.Enabled = True
tafiliacion.Enabled = True
rsi.Enabled = True
rno.Enabled = True
tenfermedad.Enabled = True
borrarcajas()
tnombre.Focus()
bnuevo.Enabled = False
bguardar.Enabled = True
bimprimir.Enabled = True
Case 1
Dim I As Integer
Dim nc As String
'Validar Datos.
If tnombre.Text = "" Then
MsgBox("Es necesario que ingreses el nombre del alumno.", MsgBoxStyle.Information, "Operación Cancelada")
Exit Sub
End If
'Calcula la clave a asignar.
If dsalumnos.Tables("matriculas").Rows.Count > 0 Then
finv = dsalumnos.Tables("matriculas").Rows(dsalumnos.Tables("matriculas").Rows.Count - 1)
nc = Format(Val(Mid$(finv("matricula"), 3, 3)) + 1, "000")
tmatricula.Text = Mid$(DateTime.Now.Year.ToString(), 3, 2) & nc
Else
tmatricula.Text = Mid$(DateTime.Now.Year.ToString(), 3, 2) & "001"
End If
finv = dsalumnos.Tables("matriculas").NewRow
finv("matricula") = tmatricula.Text
finv("nombre") = tnombre.Text
finv("paterno") = tpaterno.Text
finv("materno") = tmaterno.Text
If rm.Checked = True Then finv("sexo") = 1 Else finv("sexo") = 2
finv("nacimiento") = dnacimiento.Text
finv("edad") = Val(tedad.Text)
finv("curp") = tcurp.Text
finv("grado") = Val(tgrado.Text)
finv("grupo") = tgrupo.Text
If cnacimiento.Checked = True Then finv("documento1") = 1 Else finv("documento1") = 0
If cprimaria.Checked = True Then finv("documento2") = 1 Else finv("documento2") = 0
If cfotografias.Checked = True Then finv("documento3") = 1 Else finv("documento3") = 0
If cconducta.Checked = True Then finv("documento4") = 1 Else finv("documento4") = 0
If csalud.Checked = True Then finv("documento5") = 1 Else finv("documento5") = 0
If cparcial.Checked = True Then finv("documento6") = 1 Else finv("documento6") = 0
finv("calle") = tcalle.Text
finv("colonia") = tcolonia.Text
finv("numero") = tnumero.Text
finv("delegacion") = tdelegacion.Text
finv("municipio") = tmunicipio.Text
finv("estado") = testado.Text
finv("codigopostal") = Val(tcodigopostal.Text)
finv("procedencia") = tprocedencia.Text
finv("padre") = tpadre.Text
finv("particular") = tparticular.Text
finv("movil") = tmovil.Text
finv("oficina") = toficina.Text
finv("email") = temail.Text
finv("sanguineo") = tsanguineo.Text
finv("medico") = tmedico.Text
finv("afiliacion") = Val(tafiliacion.Text)
If rsi.Checked = True Then finv("padecimiento") = 1 Else finv("padecimiento") = 2
finv("enfermedad") = tenfermedad.Text
dsalumnos.Tables("matriculas").Rows.Add(finv)
tnombre.Enabled = False
tpaterno.Enabled = False
tmaterno.Enabled = False
rm.Enabled = False
rf.Enabled = False
dnacimiento.Enabled = False
tedad.Enabled = False
tcurp.Enabled = False
tgrado.Enabled = False
tgrupo.Enabled = False
cnacimiento.Enabled = False
cprimaria.Enabled = False
cfotografias.Enabled = False
cconducta.Enabled = False
csalud.Enabled = False
cparcial.Enabled = False
tcalle.Enabled = False
tcolonia.Enabled = False
tnumero.Enabled = False
tdelegacion.Enabled = False
tmunicipio.Enabled = False
testado.Enabled = False
tcodigopostal.Enabled = False
tprocedencia.Enabled = False
tpadre.Enabled = False
tparticular.Enabled = False
tmovil.Enabled = False
toficina.Enabled = False
temail.Enabled = False
tsanguineo.Enabled = False
tmedico.Enabled = False
tafiliacion.Enabled = False
rsi.Enabled = False
rno.Enabled = False
tenfermedad.Enabled = False
bnuevo.Enabled = True
bguardar.Enabled = False
bimprimir.Enabled = True
cnalumnos.Update(dsalumnos.Tables("matriculas"))
dsalumnos.Tables("matriculas").AcceptChanges()
cncalif = New MySqlDataAdapter("select * from calificaciones where matricula='" & tmatricula.Text & "';", con1)
cncalif.Fill(dscalif, "calificaciones")
sinc2 = New MySqlCommandBuilder(cncalif)
Try
dsplan.Clear()
Catch
End Try
cnplan = New MySqlDataAdapter("select * from planestudios;", con1)
cnplan.Fill(dsplan, "planestudios")
If dsplan.Tables("planestudios").Rows.Count > 0 Then
For I = 0 To dsplan.Tables("planestudios").Rows.Count - 1
fplan = dsplan.Tables("planestudios").Rows(I)
fcalif = dscalif.Tables("calificaciones").NewRow()
fcalif("matricula") = tmatricula.Text
fcalif("clavemat") = fplan("clavemat")
fcalif("materia") = fplan("materia")
fcalif("grado") = fplan("grado")
dscalif.Tables("calificaciones").Rows.Add(fcalif)
Next
cncalif.Update(dscalif.Tables("calificaciones"))
dscalif.AcceptChanges()
End If
Case 2
rep1 = New crinscripciones()
rep1.SetDataSource(dsalumnos.Tables("matriculas"))
Dim frep As New reportes()
frep.Show()
End Select
End Sub
Te recomiendo que programes en una versión 2005 ó versión 2008, donde ya tienes una opción de toolstrip, en la cual cada botón depende de sí mismo, su código es de manera individual, espero te ayude.