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El gerente de la empresa se queja de que casi todo el personal nuevo que contrata no conoce Linux

¿Para qué los contrata entonces?

desea migrar a Windows.

Supongo que te refieres a los servidores. Habría que ver si la aplicación PHP no use funciones específicas de Linux, si no, no debería haber problema, aunque ya se sabe...   Si son los clientes, no creo que haya problema en que sean Windows si sólo deben acceder al servidor por medio de HTTP.

Primero, creo que un cambio de gerente vendría muy bien, y si no es posible, por lo menos que sea otro el que indique los criterios de contratación. Los trajes no están hechos para las tecnologías de las información, básicamente porque se hacen los entendidos porque sabes 2 conceptos pero no tienen ni idea.

En cuanto a lo que decía sobre PHP, yo que tú haría una prueba de ses software sobre un servidor Windows y vería qué tal. Tampoco me has especificado qué servidor web usas, así que supondré que es Apache, lo cual sería afortunado porque hay una versión para Windows también. Si es muy complicado/costoso, entonces creo que la primera solución es desde luego la más viable.

Y como consejo personal te digo que mantengas Linux porque, aparte de que el rendimiento de los servicios no va a mejorar (es más, puede que empeore), el dolor de cabeza va a ser considerable, te lo puedo asegurar. Aquí tienes más información.

Siguiendo con mi opinión, aquí puedes hacerte una idea de que Linux es mejor (y más para equipos potentes, de precisión y fiabilidad):

http://news.softpedia.com/news/Market-S ... 9071.shtml
http://www.infoworld.com/article/09/02/ ... ver_1.html
http://www.infoworld.com/article/08/06/ ... ource=fssr
http://www.rinconsolidario.org/linux/wi ... n-Lin.html
http://www.redcientifica.com/doc/doc199905100008.html
http://www.michaelhorowitz.com/Linux.vs.Windows.html
http://weblog.topopardo.com/?p=1279
http://linuxadictos.com/2008/08/14/linu ... s-round-1/  
http://www.abadiadigital.com/noticia1778.html
http://www.devx.com/opensource/Article/16969

Espero te ayude a aclararte. Salud.