Primero Windows Server 2008, tiene IIS 7. Por otro lado, el usuario del proceso de IIS normalmente es NetworkService, has dado permisos a este usuario?
A la respuesta de IVM, si sería necesario guardarlo localmente (es decir en el servidor web), para poder mostrar el contenido del archivo. De otra forma, el servidor Web, no sabría como servir el contenido porque no tiene le archivo Word.
Saludos,