Hola !!!
Si entendi bien tu pregunta, la solucion podria ser declarar una variable que te sirva de contador, despues agregar un evento click a un picturebox y crear una sentencia que le sumas al contador uno cada vez que el evento sea activado por el usuario, seria algo como esto:
Public Class Form1
Dim cont As Integer = 0 'DECLARACION DE TU VARIABLE CONTADOR
Private Sub PictureBox13_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles PictureBox13.Click
cont = cont + 1
If cont = 5 Then
MsgBox("ya tienes 5") ' AQUI TU PUEDES AGREGAR TU PROPIA FUNCION
End If
End Sub
End Class
Y LISTO ESPERO QUE TE SIRVA Y SI TE SIRVE NO DEJES DE COMENTAR COMO TE FUE!!! SALE
QUE ESTES BIEN
HASTA LA PROXIMA!!!!!!!!!!!111