Bueno la diferencia entre dos fechas se puede calcular con DateDiff asi:
txtResultado.Text = DateDiff("d", Text1.Text, Text2.Text)
Asi como DateDiff, VB tiene tambien a DateAdd, y otro que no me acuerdo ahorita, asi con "d" determina la diferencia entre dos fechas en dias.
Yo aconsejaria no usar unos TextBox, sino mejor unos controles DTPicker
Componentes -> Microsoft Windows Common Controls-2.6.0
Asi en vez de escribir las dos fechas, despliege mejor un calendario e indique a puro click el dia, mejor que escribirlo
Label1.Caption = DateDiff("d", DTPicker1.Value, DTPicker2.Value)