Yo llegue a hacer algo asi hace mucho pero usando dos controles del VB llamados:
MAPISession y MAPIMessages, pero cuando mandaba correo, el programa terminaba usando el envio del Outloock Express, no cargaba el OE sino que solo abria una pequeña ventana de envio de correo del OE, pero primero el OE debe estar configurado con una cuenta de correo para hacer lo suyo, trate de ver si podia que el programa enviase correos de forma independiente pero a la final eso quedo asi, enviaba correos y podia adjutar al menos 1 archivo al mismo, no sé si te sirva algo asi.