el codigo como tal parece no tener errores, pero las instrucciones in y out no se acostumbra usarlas en el PC lo cual no quiere decir que no funcione adecuadamente , primeramente deberias asegurar que la direccion que le estas dando como tu puerto COM1 sea la adecuada y que los dos puerto com1 de las dos maquinas que quieres intercomunicar esten empatados de tener complicaciones yo recomendaria el uso de los servicios de la int 14 pero de estar restringido, todo se soluciuonan haciendo pruebas, yo hice el chat que dices pero con turbo C y ASM mezclado deja lo busco y te lo paso para que lo que veas ok ?
Como me quedaria si lo fuera a configurar asiElabore un programa en lenguaje ensamblador que configure el puerto serie (COM 1) para que reciba 20 datos de 8 bits cada uno con un bit de stop y paridad par para una velocidad de 300 baudios.