Bueno, nunca lo he hecho yo, pero me imagino que te debe servir el método: 'Add' del propio objeto 'TImageList'. Consulta la ayuda; yo mas o menos lo intente con un bmp de 16*16 y si funciono, pero por falta de tiempo ya no probe si funciona aplicandolo sobre un menu o boton. Lo intentare mas tarde.
Suerte.