Si el archivo es un ejecutable lo mas seguro es que el icono este dentro del mismo ejecutable, sino, entonces por medio de la extencion del archivo debes consultar en el registro de windows para saber que icono esta asociado y de donde extraerlo, a veces es un archivo .ico normal yu otras veces es un icono insertado como recurso en una dll o en un exe cualquiera...
hacerlo completo no sera tan fácil, por lo menos hasta donde yo conozco.