Buenas.
Para ordenar los arhivos, si usas el nombre, puedes comparar los nombres como numeros, o sea con los operadores >, <, >=, <= esto te devolvera cual es el mas "grande" o sea, de su codigo ascii, en caso de que empiezen por la misma letra, compara la segundo y asi.
Sino puedes como mencionas ponerle un identificador y oredenarlo en base a eso.
En cuanto a la comparacion, q es lo que quieres comparar, atributos o datos. Si son datos ya depende de los datos que tengan. Y necesitas ver con que criterios compararlos. No es lo mismo comparar cualesquiera dos archivos.
