Hola...
En principio, el análisis de requisitos de una aplicación se hace ANTES de comenzar el diseño de la misma, porque todo lo que salga a la luz durante el mismo puede tener influencia en el proyecto.
Existen plugins en Eclipse para crear diagramas UML y también para hacer ingeniería inversa (diagramas a partir de las clases), aunque esto último no suele estar demasiado conseguido.
Mi recomendación personal es que comiences con, o bien un plugin, o bien algún programa gratuito de generación de diagramas UML. Si ncesitas hacer un análisis de tiempo y costes, usa algo como el MS Project o similar (hay algunos gratuitos de este estilo, pero no recuerdo nombres).
En cuanto a tutoriales de UML, existen muchos. Puedes buscar en google, aunque los mejores suelen estar en inglés, los hay en español bastante buenos también.
Por ejemplo,
este.
Espero que te sirva.
Un saludo.
Silverfox