y que ocurre si tu frase terminada en "/" tiene menso de 255 caracteres?
for i:= 1 to 255 do
begin
Creo que eso debería ser:
for i:=1 to Length(txt) do
begin
Es decir, para i=1 hasta el largo de la cadena.
Respecto del resto de las cosas.... ?te encuentra la palabra m'as larga?