Programe para el pocketPC en C# desde vs2003 (ahora uso VS2005) y no es nada del otro mundo.
Lo ideal es tener el Pocket fisico (yo tengo un Ipaq Hp).Lo conectas al bus usb con el programa ActiviSync de la microsoft (lo puedes bajar gratis en una maquina que tenga el windows original instalado).
Ahora corres el VS2003 y generas un proyecto C# para plataforma moviles(si no te aparece esta opcion es porque cuando instalaste VS este modulo estaba desconectado,para lo cual debeas reinstalar en modo custom el VS2003 y setear el modulo aplicaciones moviles dentro de C#.Otra manera de que no aparesca es por que tu version no es la Pro y deveras conserguirte una).
Una ves generado el proyecto podras examinarlo y notaras que no es muy distinto de otro programa de C# para maquinas de escritorio,para ejecutarlo lo sin hacer ningun cambio presiona F5 y el VS lo trasmitira y ejecutara en el pocket fisico(tambien puedes hacer debug desde el pocket) o en su defecto abrira el emulador (que a mi opinion y experiencia es un fiasco).De monento puedes empesar con eso,mantente en contacto para ir en tu ayuda cuando lo amerite.
Nota: Si tu intension es usar los perifericos del Pocket (usb,Irda,rs232,bluetooh,wi-fi,etc..)desde tu aplicacion veras que VS2003 no tiene soporte para ello,por lo que deveras instalar librerias (generalmente todas las que he usado son de paga ya que son de terceros fabricantes) para poder usar estos modulos en tu aplicacion ,como comentario VS2005 trea la librerias para Rs232 para el resto de los perifericos hay que pagar.