En teoría si creas el ejecutable con todas las librerías debería funcionar sin problemas. En mi caso he corrido aplicaciones hechas sobre WinXP sobre Win98 y nunca he tenido problemas. Quizá pueda servirte la utilidad que trae Windows en Ejecutar para compatibilidad.
1. Seleccionas el ejecutable
2. Clic en propiedades
3. Compatibilidad
4. Selecciona ejecutar este programa en modo de compatibilidad para Windows 95.
Espero te sirva mi respuesta.
Saludos.
