Yo he trabajado con SourceSafe usando una solución con SmartDocuments, WebServices, y Libreria de Clases y no he tenido problemas.
Cuando un usuario le ha dado checkout otro usuario no debería poder hacer lo mismo. Lo que podría haber causado eso es los roles de cada usuario.
OJO: la respuesta no es para el post inicial, al parecer polloveloz, nunca mas volvio por aca. Pero este post puede servir a otros usuarios.
Saludos,