Sólo te puedo responder a lo del ProgressBar. Asígnale el número de registros a insertar (RecordCount) en el List a ProgressBar.Max, y después cada vez que le insertas un registro, escribe en el código:
ProgressBar.Value=ProgressBar.Value + 1
Y para que te indique el porcentaje en un Label, haz la división entera de ProgressBar.Value *100 Recordcount y te dará el porcentaje.
Siento no poder ayudarte en lo de las imágenes. Espero que esto te haya servido de algo.