Uhm.. debieras ponerte en contacto con algun desarrollador de plugins para winamp, que haya tenido experiencia en el caso.. y luego ver si en el lenguaje que realiza el pluging, tiene soporte para leer desde una base de datos.. y si fuera así, tendrias gran parte del problema resuelto. No soy experto en el tema de plugins con winamp pero se me ocurre que debieras tener conocimientos de la api de comunicación con el para saber que archivo esta reproduciendo, y despues desde tu pluging obtener la info desde la bd que deseas..
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Fuera de ello, creo que posteaste en la zona equivocada.. a no ser que lo intentaras con xml y js.. Que estes bien...