Hay un programa que te hace todo eso, se llama Aresize, tienes la version Lite, que creo que no cambia el tamaño de la imagen de fondo, y la version pro, que si que lo cambia, a parte de otras opciones.
El fondo no hace falta que sea un picturebox, de hecho mejor que no lo sea, lo pones como backgroundimage, instalas el programa, lo añades como componente/referencia y lo configuras, es muy facil.
PD: No lo he probado con VB.NET, pero con VB6 funciona de maravilla.
YA me dices que tal.