Tienes que entender mejor las diferecias entre controles para webform y windows forms.
controles de web forms, son controles que se ejecutan en el servidor no del lado del cliente, de forma que el cliente al final solo obtiene codigo HTML puro y duro.
Controles de windows forms, estos controles si se ejecutan en la maquina en la que estan corriendo por eso es que tienes mas funcionalidad (no estoy diciendo que web forms no sean utilies al contrario son una maravilla pero hay que saber usarlos).
Ahora para lo que quieres pegar una imagen si quieres hacer eso tendrias que colocar en tus paginas asp.net codigo javascript que te ayude en esta labor y a la hora de pegar la imagen le pasas a la pagina una cadena con la direccion de la imagen y al igual que se hace un rollover con javascript cambias o insertas la imagen en tu pagina, pero esto solo mostrara la imagen que estas pegando(nota que tambien hay funciones en javascript para copiar, pegar, cortar, etc...), ahora si la imagen no esta donde le indicaste en la cadena o la mueves posteriormente no se mostrara, si quieres que al pegar se guarde la imagen al pasar la cadena tambien deberas hacer un UpLoad al servidor de la imagen, y asi posteriomente muestras la imagen usando la direccion en la que se encuentra almacenada en el servidor.
Salu2