Que tal Buckman
Mira para esto que quieres realizar tu archivo de texto tiene que tener lo siguiente dos columnas, una columna de números consecutivos y la segunda tus palabras a mostrar.
Desde vb tienes que usar la función random a la cual le dices que solo quieres que te muestre aleatoriamente del 1 al 10 y así cada vez que le des click al botón se genera el número, ahora una vez hecho esto tienes que abrir el archivo.
Utiliza la instrucción open rutaarchivo.txt for input as #1
luego input line #1, variablestring
esta variable la partes con la instrucción left para tomar la primera columna y compararla con el número generado aleatoriamente si coinside mandas la palabra si no sigues barriendo tu archivo hasta encontrar el número que coinsida recuerda esto va dentro de un do while.
Suerte.