uhm, bien extraño tu problema, podrías instalar el j2sdk1.4.0?, yo uso ese junto con el tomcat 4.0.1 y me funciona bien.. cuando instalé la versión que tienes, los jsp me funcionaron sin problemas a excepción de los servlets.. no sigue la metodología de sin registrar las clases, por lo que me dio lata tener que registrar todos los servlet que tengo, por lo que sigo trabajando con el 4.0 en linux, pero como te digo, el 5.0.28 me funcionó sin dramas, sin siquiera configurarlo, lo único diferente entre lo que has hecho y lo que yo he hecho, es tener una versión del j2sdk más actual... prueba, quizás sea eso.. lo otro, es que quizás la variable del entorno no te la reconozca como tal.. otras causas no se me ocurren.. prueba y cuentanos como te fue...