Hasta donde yo se, no puedes comunicar DOS con windows para poder conocer el progreso.
Otra forma, es hacer un truco. Pero se requiere saber muchas cosas para saber que triquiñuela realizar.
Por ejemplo, si la creacion de los archivos responde a un patron determinado, por ejemplo, que comiencen con una letra, que terminen con, que se crean en un directorio termporal, etc.
De esta forma, podrias simular una comunicacion entre DOS y windows.
Te propongo lo siguiente:
Que la aplicacion DOS cree los archivos en un directorio especifico.
Que antes de comenzar a crear los archivos, cree un archivo en este directorio, y que contenga la cantidad de archivos a crear.
De esta forma, la aplicacion VISUAL, podria leer el archivo que contiene la cantidad de archivos a crear, y asi saber cual sera el valor de la propiedad VALUE del control PROGRESSBAR.
A partir del momento que encuentra el archivo, comienza un timer a correr que se encarga de leer cuantos archivos se encuentran en el directorio y te muestra el progress bar.
Te adjunto una simulacion.
